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O Major Piloto Aviador Diogo Miguel Beja Pereira Bento ingressou na Academia da Força Aérea em 2002 no curso de Ciências Militares e Aeronáuticas, na especialidade de Piloto Aviador, tendo sido brevetado nas aeronaves T-6A Texan II e T-38C Talon, na Base Aérea de Laughlin, nos Estados Unidos da América e concluído o curso em fevereiro de 2008.

Após o tirocínio frequentou o Curso de Conversão Operacional em Aviões de Combate na aeronave Alpha Jet, na Esquadra 103, tendo sido mais tarde colocado na Esquadra 201, na Base Aérea Nº5, em Monte Real, onde voo a aeronave F-16A e teve a função de Porta-Estandarte.

Em 2011, após ter sido colocado na Esquadra 502 "Elefantes", na Base Aérea Nº6, no Montijo, foi qualificado na aeronave C-295M, assumido a função de Oficial Adjunto da Secção e Publicações e Navegação e frequentou os cursos de Fundamentos Gerais de Guerra Eletrónica e de Gestão de Informação Classificada.

No primeiro trimestre de 2012 frequentou o Curso Básico de Comando, no Centro de Estudos Aeronáuticos (CEA) da Força Aérea.
Entre 2012 e 2017 assumiu várias funções na Esquadra 502, nomeadamente Chefe da Secção de Inteligência e Guerra Eletrónica, Adjunto do Oficial de Operações, Comandante da Esquadrilha de Operações e Comandante de Esquadra Interino, para além de ter assumido as funções de Piloto Comandante em maio de 2015.

Durante o ano letivo de 2017/2018 frequentou o Curso de Promoção a Oficial Superior no Instituto Universitário Militar (IUM) e em setembro de 2018 obteve ainda a qualificação de Piloto Instrutor da Aeronave C-295M.

Atualmente acumula cerca de 2300 horas de voo, tendo sido agraciado durante a sua carreira com vários louvores e foi-lhe atribuída a Medalha de Comportamento Exemplar, grau Cobre.